在弗雷德里克·道格拉斯的自传三部曲中，有趣的是一些奴隶对自己奴隶主的强大感到自豪。道格拉斯的主人，劳埃德上校，拥有超过一千四百名黑奴。由于奴隶人数庞大，上校无法直接管理，因此雇佣了多个监工。其中，安东尼船长负责管理道格拉斯，并可能是他的生父，尽管没有证据支持这一说法。在这种环境下，多数底层奴隶很少见到上校，偶尔见面的奴隶会以此为荣，常常向他人夸耀，而其他奴隶也会表现出由衷的羡慕。

在南方种植园的繁忙季节，奴隶之间常会发生“借调”，这使得他们有机会组成不同的群体。道格拉斯观察到，这些奴隶闲聊时常常拿自己的主人与他人比较，夸耀主人的财富和地位，如豪华的房屋、宽广的田地以及众多的马匹和奴隶。当自己的主人在这些方面“压倒”其他主人时，奴隶会为此而自豪，相反，若自己的主人不如他人，则感到羞愧。

道格拉斯还提到，上校因为奴隶数量庞大，常在路上以陌生人身份与自己的奴隶交谈，询问他们的主人是否对他们好。如果奴隶表现出对待遇的不满，就会受到严厉的惩罚。上校的惩罚手段极为残酷，奴隶们因此对他十分畏惧，只能说好话。因而，监工和奴隶们都争相迎合上校，适应他的喜好。例如，有一位名叫“塞维尔”的监工，他以惩罚对主人不尊敬的奴隶为荣，奴隶们有时甚至会互相告密以获取上司的欢心。 球友会

此外，因上校的管理机制，一些表现出色的奴隶能被调到“大屋农场”，那里工作相对轻松，如做鞋、修理等，接触主人更多，被同伴视为特权。从外围农场被调到“大屋农场”的奴隶会感到无比自豪，认为这是监工对他们的信任，甚至与在国会担任议员相提并论。他们为了这一荣誉争相取悦监工，手段与政治斗争相似。

道格拉斯还提到，习惯了奴役生活的奴隶在解放后反而难以适应自由人的生活。奴隶的日常生活完全由主人安排，而成为自由人后，他们需依靠自己的智慧处理事务，很多被解放的奴隶认为这种转变太难，因此选择回到奴隶的生活。1862年，林肯签署《解放黑人奴隶宣言》，试图鼓励南方黑奴反抗奴役，然而道格拉斯发现，启蒙这项工作并不容易。已经获得自由的黑奴向仍处于奴役中的同胞传达自由的真谛，面临着巨大的挑战。